Etüültsüanoatsetaat (CAS#105-56-6)
| Ohusümbolid | Xi – ärritav |
| Riskikoodid | R36/38 – Ärritab silmi ja nahka. |
| Ohutuskirjeldus | S26 – Silma sattumisel loputada koheselt rohke veega ja pöörduda arsti poole. S37/39 – Kanda sobivaid kindaid ja silmade/näokaitset |
| ÜRO ID-d | ÜRO 2666 |
Etüültsüanoatsetaat (CAS#105-56-6) Sissejuhatus
Etüültsüanoatsetaat, CASi number 105-56-6, on oluline orgaaniline keemiline tooraine.
Struktuuriliselt sisaldab see oma molekulis tsüanorühma (-CN) ja etüülestri rühma (-COOCH₂CH₃) ning see struktuuride kombinatsioon muudab selle keemiliselt mitmekesiseks. Füüsikaliste omaduste poolest on see üldiselt värvitu kuni helekollane vedelik, millel on eriline lõhn, sulamistemperatuur on umbes -22,5 °C, keemistemperatuur on vahemikus 206–208 °C, lahustub orgaanilistes lahustites nagu alkoholid. ja eetrid ning teatud lahustuvus vees, kuid suhteliselt väike.
Keemiliste omaduste osas määravad tsüanorühma tugev polaarsus ja etüülesterrühma esterdamisomadused selle, et see võib läbida palju reaktsioone. Näiteks on tegemist klassikalise nukleofiiliga ja tsüanorühm võib osaleda Michaeli liitmisreaktsioonis ning konjugatsiooni lisamist α,β-küllastumata karbonüülühenditega saab kasutada uute süsinik-süsinik sidemete loomiseks, mis annab tõhusa võimaluse keeruliste orgaaniliste molekulide süntees. Etüülestri rühmi saab hüdrolüüsida happelistes või leeliselistes tingimustes, et moodustada vastavaid karboksüülhappeid, mis on orgaanilises sünteesis funktsionaalrühmade muundamisel võtmetähtsusega.
Valmistamismeetodi osas kasutatakse nukleofiilse asendusreaktsiooni kaudu valmistamisel tavaliselt toorainena etüülkloroatsetaati ja naatriumtsüaniidi, kuid see protsess peab rangelt kontrollima naatriumtsüaniidi annust ja reaktsioonitingimusi, kuna see on kõrge toksilisuse ja ebaõige toimimise tõttu. on lihtne põhjustada ohutusõnnetusi ning kõrge puhtusastmega toodete saamiseks tuleb tähelepanu pöörata ka järelpuhastusetappidele.
Tööstuslikes rakendustes on see peenkemikaalide, näiteks ravimite, pestitsiidide ja lõhnaainete sünteesi peamine vaheühend. Meditsiinis kasutatakse seda rahustavate-uinutavate ravimite, näiteks barbituraatide valmistamiseks; Pestitsiidide valdkonnas osaleda insektitsiidse ja herbitsiidse toimega ühendite sünteesis; Lõhnaainete sünteesil võib see luua spetsiaalsete maitsemolekulide karkassi ja pakkuda ainulaadset toorainet erinevate maitsete segamiseks, mis mängib keskset rolli kaasaegse tööstuse, põllumajanduse ja tarbekaupade tööstuse toetamisel.
Tuleb rõhutada, et tsüanorühma tõttu on Etüültsüanoatsetaadil teatud mürgisus ja ärritav toime nahale, silmadele, hingamisteedele jne, mistõttu tuleb töötamise ajal kanda kaitsevahendeid hästi ventileeritavas keskkonnas ning järgige rangelt keemialaborite ja kemikaalide tootmise ohutusnõudeid.
