BOC-L-fenüülglütsiin (CAS# 2900-27-8)
| Ohutuskirjeldus | S22 – Vältida tolmu sissehingamist. S24/25 – Vältida sattumist nahale ja silma. |
| WGK Saksamaa | 3 |
| HS kood | 2924 29 70 |
Sissejuhatus
N-Boc-L-fenüülglütsiin on orgaaniline ühend, mis tekib keemilise sideme moodustumisel glütsiini aminorühma (NH2) ja bensoehappe karboksüülrühma (COOH) vahel. Selle struktuur sisaldab kaitserühma (Boc rühm), mis on tert-butoksükarbonüülrühm, mida kasutatakse aminorühma reaktsioonivõime kaitsmiseks.
N-Boc-L-fenüülglütsiinil on järgmised omadused:
- Välimus: valge kristalne tahke aine
- Lahustuvus: lahustub mõnes orgaanilises lahustis, nagu dimetüülformamiid (DMF), diklorometaan jne
N-Boc-L-fenüülglütsiini kasutatakse tavaliselt orgaanilise sünteesi mitmeetapilistes reaktsioonides, eriti peptiidühendite sünteesiks. Boc-kaitserühma saab deprotekteerida happeliste tingimustega, nii et aminorühm võib olla reaktiivne ja seejärel viia läbi järgnevaid reaktsioone. N-Boc-L-fenüülglütsiini saab kasutada ka derivaadina peptiidide sünteesis kiraalsete tsentrite konstrueerimiseks.
N-Boc-L-fenüülglütsiini valmistamine toimub peamiselt järgmiste etappide kaudu:
Glütsiin esterdatakse bensoehappega, et saada bensoehappe-glütsinaadi ester.
Liitiumborotrimetüüleetri (LiTMP) reaktsiooni kasutades protoneeriti bensoehappe-glütsinaadi ester ja pandi reageerima Boc-Cl-ga (tert-butoksükarbonüülkloriid), saades N-Boc-L-fenüülglütsiini.
- N-Boc-L-fenüülglütsiin võib ärritada silmi, nahka ja hingamisteid ning seda tuleks kasutamise ajal vältida.
- Töötamise ajal tuleb kanda isikukaitsevahendeid, nagu laborikindad, kaitseprillid jne.
- Seda tuleks teha hästi ventileeritavas laborikeskkonnas.
- Hoidmisel vältige kokkupuudet oksüdeerijate ja tugevate hapetega.
- Allaneelamise või sissehingamise korral pöörduda viivitamatult arsti poole, tuua kaasa ühendi konteiner ja anda arstile vajalik ohutusteave.
